ALCOHOLES Y FENOLES

agosto 25, 2019

ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxílicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.

Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

OBJETIVOS

Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas

Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de reacciones químicas.

Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.

MARCO TEÓRICO:

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R.

Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. La cadena se numera empezando por el extremo más cercano al OH (independientemente de que haya enlaces múltiples).

Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

En algunos nombres comunes se escribe la palabra alcohol seguida del grupo alquilo. Por ejemplo, el alcohol etílico es la forma clásica de nombrar al etanol.

Nomenclatura de alcoholes y fenoles

Las reglas de la IUPAC para nombrar los alcoholes son:

1. Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo. Cambie la "o" final del nombre del hidrocarburo correspondiente a esta cadena por el sufijo ol.

2. Numere la cadena en tal sentido que al grupo funcional le corresponda el número más bajo posible. Si existen dos, tres o más grupos OH, utilice los prefijos di, tri, etc.

3. Indique las posiciones de grupos sustituyentes por el correspondiente localizador en la cadena.

Veamos algunos ejemplos de aplicación de estas tres reglas:

Nótese que algunos compuestos no son fenoles, a pesar de la presencia del benceno como grupo fenílico. Para que fueran fenoles, el grupo OH debería estar directamnete unido a uno de los carbonos del anillo aromático.

4. Si, además del grupo OH, el compuesto presenta enlaces dobles o triples, sigue premiando la condición de alcohol, por lo que a dicho grupo le corresponde el localizador más bajo. Los enlaces dobles y triples se identifican por los respectivos sufijos.

Por ejemplo:

Conviene agregar que los alcoholes insaturados reciben los nombres genéricos de los alquenoles y alquinoles, según presentan enlaces dobles o triples. Los saturados son los alcanoles.

Nombres comunes

Para los alcoholes más sencillos se emplean frecuentemente nombres comunes o triviales, que consisten simplemente de la palabra alcohol y el nombre del grupo alquílico (o arílico) con el sufijo ico. Los más usuales son: