Aromáticos

junio 02, 2019

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN


En el presente trabajo se darán a conocer los hidrocarburos aromáticos, de igual forma se hablara sobre sus propiedades físicas, la nomenclatura que reciben teniendo en cuenta si son monosustituidos, disustituidos o polisustituidos. Por otro lado se mostraran las reacciones químicas que se presentan en estos compuestos derivados del benceno. Más adelante se expondrán los usos que se le pueden dar a algunos de estos compuestos en la industria. Finalmente se podrán apreciar algunos pantallazos con ejercicios alrededor de este tema. Todo esto sera explicado detalladamente y de una forma muy fácil para asegurar la comprensión por parte del lector.



OBJETIVO GENERAL


  •  Comprender que es un hidrocarburo aromático, para así poder aplicar los conocimientos adquiridos sobre los mismos a la hora de realizar ejercicios en el aula de clases.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

  • Reconocer las diversas propiedades físicas de estos compuestos.
  • Identificar la nomenclatura de estos hidrocarburos cíclicos para poder utilizarla cuando sea necesario.
  • Comprender correctamente la manera en que se numeran los compuestos orgánicos polisustituidos.
  • Establecer las reacciones quimícas que se pueden llevar a cabo en estos compuestos.
  • Indicar algunos de los usos que se les dan en la industria a ciertos hidrocarburos aromáticos.
  • Insertar unos pantallazos para reflejar el aprendizaje obtenido.



MARCO TEÓRICO

¿QUÉ SON?

Hidrocarburos cíclicos, denominados aromáticos por el fuerte aroma que caracteriza a la mayoría, son compuestos derivados del benceno, ya que esta estructura se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

Su fórmula es C6H6.


PROPIEDADES FÍSICAS

  • Solubles en compuestos no polares como el éter, nafta y acetona. 
  • También se disuelven en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
  • Disuelve al yodo y las grasas.
  • Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
  • Son insolubles en agua.
  • Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
  • Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.



NOMENCLATURA

BENCENOS DISUSTITUIDOS

Para indicar la posición.



  • Se utiliza el prefijo o- (orto-) para indicar los sustituyentes en las posiciones 1 y 2.
  • El término m- (meta-) con el fin de señalar los sustituyentes en los átomos 1 y 3.
  • La expresión p- (para-) para nombrar los sustituyentes en las posiciones 1 y 4 del compuesto.

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

  • Con un alquil sustituyente

 Etilbenceno

 Propilbenceno

  • Con un halógeno 

Los halógenos son elementos que forman el grupo VII A de la tabla periódica ( Flúor, Cloro, Bromo, Yodo, Astato y Teneso).

 Bromobenceno

 Clorobenceno

  • Con un nitrógeno 



 Nitrobenceno


NOMBRES COMÚNES

  • Con un alcohol
Fenol

  • Con un metil

 Tolueno

  • Con un isopropil

Cumeno o isopropilbenceno


  • Con un grupo amino

Anilina o aminobenceno

  • Con un ácido carboxílico

Ácido benzoico o carboxibenceno

  • Con un metoxilo
Anisol



  • Con un etileno o eteno

Estireno o vinilbenceno

  • Con una cetona y un metil

 Acetofenona

  • Con una cetona y otro benceno

 Benzofenona

COMPUESTOS ORGÁNICOS POLISUSTITUIDOS

Se conocen de esta forma los derivados aromáticos en los cuales se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupos.

¿Cómo se numera?

  1. El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
  2. La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
  3. Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
  4. Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.



Si se tiene un sustituyente que le da el nombre al compuesto (fenol,anilina,etc) este toma la posición número 1 y se tienen en cuenta las reglas nombradas anteriormente.


2,6-dicloro-4-nitroanilina

3-bromo-5-yodofenol

COMPUESTOS DISUSTITUIDOS CON NOMBRE COMÚN

  • Cuando tienen 2 grupos metil




  • Cuando tienen un metil y un alcohol



  • Cuando tiene una grupo amino y un metil


  • Con 2 ácidos carboxílicos

Ácido ftalico

  • Con un ácido carboxílico y un grupo amino

Ácido Antranílico

  • Con 2 alcoholes



HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS O POLICÍCLICOS

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Pireno

Benzopireno


REACCIONES QUÍMICAS

Nitración

Cuando a un benceno se le añade ácido nítrico.

El catalizador es H2SO4.


Reacción de Friedel-Crafts

Reacción de sustitución que consiste en la introducción de un grupo alquil acompañado de un halógeno en el benceno.


Donde R es un alquil y X un halógeno.

Sulfonación

Se realiza tratando el benceno con ácido sulfúrico


Halogenación

Al benceno se le agrega un halógeno, puede ser Bromo, Cloro, Flúor o Yodo.

El catalizador puede ser Tricloruro de Alumino (AlCl3) o hierro (Fe).


USOS EN LA INDUSTRIA

  • Benceno:  
  • Se ha empleado como disolvente en formulaciones y para extracciones de sustancias partiendo de semillas y frutos secos. 
  • También se ha usado en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmaceúticos y colorantes, y como combustible.

  • Cumeno:
  • Es un buen disolvente de grasas y resinas.
  • Se emplea como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como componente de alto octanaje para combustibles de aviones y como materia prima (obtención de fenol y acetona, obtención de estireno por pirolisis).


  • Tolueno:
  • Disolvente de aceites, resinas, caucho, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas.
  • Se emplea como disolvente y diluyente en pinturas, barnices de celulosa en tintas de fotograbado. Mezclado con agua forma una mezcla azeotrópica con efecto deslustrante. Se emplea en la formulación de productos de limpieza para determinadas industrias y artesanía.


DESARROLLO ACTIVIDAD


EJERCICIOS









SOLUCIÓN





EJERCICIOS





SOLUCIÓN





EJERCICIOS











SOLUCIÓN


EJERCICIOS











SOLUCIÓN



EJERCICIOS







SOLUCIÓN






 CONCLUSIONES


  • A los aromáticos se les da ese nombre debido al singular olor que los caracteriza.
  • Estos hidrocarburos son insolubles en agua pero son solubles en compuestos no polares como el éter o el tetracloruro de carbono.
  • Encontramos en ellos 4 reacciones químicas fundamentales: Halogenación, nitración, sulfonación y la de Friedel-Crafts.
  • En su nomenclatura de posición se utiliza el prefijo orto (cuando los sustituyentes se encuentran juntos) meta (cuando los sustituyentes se encuentran separados por un espacio) y para (cuando los sustituyentes se encuentran separados por 2 espacios).
  • También pude apreciar que algunos aromáticos tienen nombres comunes los cuales remplazan a la palabra benceno.
  • Estos compuestos tienen múltiples usos en la industria, en especial en cosas relacionadas con la limpieza. Sin embargo también pueden tener efectos tóxicos.



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